《有機(jī)化學(xué)》(第二版)以按官能團(tuán)體系講授各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)、基本性質(zhì)和基本反應(yīng)，全書共16章，內(nèi)容包含有機(jī)化學(xué)基本概念和理論、烴類、烴的衍生物、元素有機(jī)化合物、有機(jī)波譜分析、天然有機(jī)化合物和蛋白質(zhì)核酸等，命名對照《有機(jī)化合物命名原則2017》進(jìn)行了修訂。本書在內(nèi)容選擇和體系編排方面，既考慮了有機(jī)化學(xué)學(xué)科的系統(tǒng)性、規(guī)律性和科學(xué)性，又兼顧了相關(guān)專業(yè)對有機(jī)化學(xué)的不同需求，內(nèi)容精煉，循序漸進(jìn)，層次分明，重點(diǎn)突出， 有利于學(xué)生學(xué)習(xí)能力的養(yǎng)成。
本書可作為高等院校本科化學(xué)、材料、化工、制藥、食品、環(huán)境、水產(chǎn)、醫(yī)學(xué)等專業(yè)的通用教材，也可供相關(guān)科研人員參考。

關(guān)金濤，武漢輕工業(yè)大學(xué)教授，碩士生導(dǎo)師?，F(xiàn)任基礎(chǔ)化學(xué)課部主任并兼任有機(jī)化學(xué)課題組組長、湖北省化學(xué)化工理事會(huì)委員。主要從事本科生有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，研究生高等有機(jī)化學(xué)等課程教學(xué)，平均每年承擔(dān)教學(xué)工作量800學(xué)時(shí)左右。先后主持參與省級(jí)、校級(jí)教學(xué)研究項(xiàng)目和數(shù)字化課程建設(shè)7項(xiàng)，先后指導(dǎo)本科生獲得多項(xiàng)省級(jí)實(shí)驗(yàn)競賽、省級(jí)創(chuàng)新成果報(bào)告會(huì)獎(jiǎng)勵(lì)多項(xiàng)。主要從事顯示和非顯示領(lǐng)域高折射低熔點(diǎn)液晶材料合成及應(yīng)用、天然高分子基因載體合成、高性能光學(xué)樹脂合成及工藝等研究。曾先后主持參與省部級(jí)科和橫向項(xiàng)目多項(xiàng)。已發(fā)表SCI等學(xué)術(shù)論文30余篇，編著教材2部。

前言
有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的一個(gè)重要分支，它主要研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、反應(yīng)機(jī)理及其應(yīng)用。有機(jī)化學(xué)不僅涵蓋了從最簡單的烴類到復(fù)雜天然產(chǎn)物及人工合成高分子的廣泛領(lǐng)域，還深刻影響著材料科學(xué)、生命科學(xué)、醫(yī)藥學(xué)等多個(gè)學(xué)科的發(fā)展。
本教材第一版自2022年發(fā)行以來，受到了讀者的認(rèn)可和同行的好評。為了適應(yīng)新時(shí)代學(xué)科和應(yīng)用創(chuàng)新型人才培養(yǎng)的需要，第二版在第一版教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)和使用反饋及保持原有教材優(yōu)勢和特色的基礎(chǔ)上，對部分章節(jié)內(nèi)容進(jìn)行了修改和完善：（1）根據(jù)中國化學(xué)會(huì)《有機(jī)化合物命名原則2017》（簡稱2017版）對有機(jī)化合物的命名進(jìn)行了更新，并簡單介紹了2017版規(guī)則要點(diǎn)。（2）為了方便教學(xué)，通過掃描各章節(jié)的二維碼，可獲得相關(guān)重難點(diǎn)知識(shí)點(diǎn)的教學(xué)視頻和課后習(xí)題答案與講解，有利于學(xué)生自主學(xué)習(xí)，提升學(xué)習(xí)效果。
本書由關(guān)金濤主編、統(tǒng)稿并編寫第1～9章，佘能芳（華中師范大學(xué)）負(fù)責(zé)編寫第10～12章，杜傳青負(fù)責(zé)編寫第13章，徐玉玲負(fù)責(zé)編寫第14章，張海燕負(fù)責(zé)編寫第15、16章。在本教材的編寫過程中，還得到了陳紅梅和王紅紅等大力支持和幫助，大家提出了許多寶貴的建議，在此表示由衷的感謝。
感謝在本教材編寫過程中“武漢輕工大學(xué)教材建設(shè)基金”項(xiàng)目的大力資助，由于編者水平有限，書中疏漏和不妥之處在所難免，衷心希望各位專家和使用本書的師生予以批評指正，在此我們致以最誠摯的謝意。

編者
2024年4月于武漢



第一版前言
有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科中極為重要的一個(gè)組成部分，它是研究有機(jī)化合物的來源、組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用及其相關(guān)理論和方法的一門學(xué)科，與國計(jì)民生密切相關(guān)。有機(jī)化學(xué)是應(yīng)用化學(xué)、材料化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、生物工程、制藥工程、食品科學(xué)與工程、環(huán)境科學(xué)與工程、動(dòng)物科學(xué)、水產(chǎn)養(yǎng)殖、給排水工程等專業(yè)的一門重要基礎(chǔ)課程。掌握有機(jī)化學(xué)知識(shí)，有助于學(xué)生提高從分子微觀角度對專業(yè)知識(shí)的認(rèn)知和理解，有助于學(xué)生綜合能力的培養(yǎng)和提高。為了進(jìn)一步適應(yīng)應(yīng)用型創(chuàng)新人才要求，編寫團(tuán)隊(duì)結(jié)合有機(jī)化學(xué)當(dāng)今研究和發(fā)展的趨勢以及武漢輕工大學(xué)有機(jī)化學(xué)課題組長期的教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，研究和吸納國內(nèi)外優(yōu)秀教材的優(yōu)點(diǎn)，編寫了這本教材。
本書編寫以官能團(tuán)為綱，以結(jié)構(gòu)和反應(yīng)為主線，闡明各類化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系，共16章。其中第1章為緒論，主要介紹有機(jī)化學(xué)的發(fā)展史和有機(jī)結(jié)構(gòu)理論及基本概念；第2～4、7～12章分別介紹了不同官能團(tuán)的化合物，包括飽和烴，不飽和烴，芳烴，鹵代烴，醇、酚、醚，醛、酮和醌，羧酸及其衍生物，有機(jī)含氮化合物，有機(jī)含硫、含磷及含硅化合物；第5章為對映異構(gòu)，是現(xiàn)代立體化學(xué)的重要組成部分；第6章為有機(jī)化合物的波譜分析，介紹了現(xiàn)代物理方法學(xué)在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)解析中的基本原理和應(yīng)用；第13章為雜環(huán)化合物，介紹了各種基本的有機(jī)雜環(huán)化合物及其結(jié)構(gòu)、命名、性質(zhì)和應(yīng)用等；第14章為類脂化合物，介紹了常見的類脂化合物種類、結(jié)構(gòu)和應(yīng)用；第15章和第16章為兩大類天然有機(jī)聚合物——碳水化合物和蛋白質(zhì)、核酸等基本知識(shí)。
本書內(nèi)容精煉、重點(diǎn)突出、圖文并茂、通俗易懂，可作為高等院校本科應(yīng)用化學(xué)、材料化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、生物工程、制藥工程、食品科學(xué)與工程、環(huán)境科學(xué)與工程、動(dòng)物科學(xué)、水產(chǎn)養(yǎng)殖、給排水工程等工科專業(yè)的通用教材，也可供相關(guān)專業(yè)師生參考。
關(guān)金濤為本書主編，統(tǒng)稿并編寫第1～4、6～9章；張海燕負(fù)責(zé)編寫第10、16章；杜傳青負(fù)責(zé)編寫第5章；方華負(fù)責(zé)編寫第11章；費(fèi)會(huì)負(fù)責(zé)編寫第12章；徐玉玲負(fù)責(zé)編寫第13章；周漢芬負(fù)責(zé)編寫第14章；張瑞華負(fù)責(zé)編寫第15章。
由于水平有限，書中疏漏和不妥之處在所難免，衷心希望各位專家和使用本書的師生予以批評指正，在此我們致以最誠摯的謝意。

編者
2020年4月于武漢

第1章緒論1
1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
1.2有機(jī)化合物的特性2
1.3有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)2
1.4共價(jià)鍵3
1.4.1共價(jià)鍵的形成4
1.4.2共價(jià)鍵的屬性8
1.4.3共價(jià)鍵的斷裂與有機(jī)反應(yīng)的類型10
1.5分子間相互作用力10
1.5.1偶極-偶極相互作用10
1.5.2范德瓦耳斯力11
1.5.3氫鍵11
1.6有機(jī)酸堿理論12
1.6.1酸堿質(zhì)子理論12
1.6.2酸堿電子理論12
1.6.3硬軟酸堿理論13
1.7有機(jī)化合物的分類14
1.7.1按碳骨架分類14
1.7.2按官能團(tuán)分類15
1.8有機(jī)化合物的研究方法15
習(xí)題16

第2章飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴18
2.1烷烴18
2.1.1烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)18
2.1.2烷烴的命名19
2.1.3烷烴的結(jié)構(gòu)22
2.1.4烷烴的構(gòu)象22
2.1.5烷烴的物理性質(zhì)24
2.1.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)26
2.2環(huán)烷烴31
2.2.1環(huán)烷烴的命名31
2.2.2環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性33
2.2.3環(huán)烷烴的構(gòu)象34
2.2.4環(huán)烷烴的物理性質(zhì)36
2.2.5環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)36
2.3飽和烴的主要來源和制備38
2.3.1飽和烴的來源38
2.3.2飽和烴的制備38
習(xí)題39

第3章不飽和烴：烯烴、炔烴和二烯烴41
3.1烯烴41
3.1.1烯烴的結(jié)構(gòu)41
3.1.2烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名42
3.1.3烯烴的物理性質(zhì)46
3.1.4烯烴的化學(xué)性質(zhì)47
3.1.5烯烴的來源和制備56
3.2炔烴56
3.2.1炔烴的結(jié)構(gòu)57
3.2.2炔烴的同分異構(gòu)和命名57
3.2.3炔烴的物理性質(zhì)58
3.2.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)59
3.2.5炔烴的制備63
3.3二烯烴63
3.3.1二烯烴的分類和命名63
3.3.2二烯烴的結(jié)構(gòu)65
3.3.3共軛體系與共軛效應(yīng)66
3.3.4共振論67
3.3.5共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)69
習(xí)題71

第4章芳烴74
4.1芳烴的分類、異構(gòu)和命名74
4.1.1芳烴的分類74
4.1.2芳烴的異構(gòu)75
4.1.3芳烴的命名75
4.2苯的結(jié)構(gòu)78
4.2.1價(jià)鍵理論79
4.2.2分子軌道理論79
*4.2.3共振論對苯分子結(jié)構(gòu)的解釋79
4.3單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)80
4.4單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)80
4.4.1親電取代反應(yīng)80
4.4.2加成反應(yīng)84
4.4.3氧化反應(yīng)84
4.4.4烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)85
4.5芳環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則85
4.5.1兩類定位基85
4.5.2定位規(guī)則的理論解釋87
4.5.3二取代苯親電取代的定位規(guī)則89
4.5.4親電取代定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用90
4.6稠環(huán)芳烴91
4.6.1萘91
4.6.2蒽和菲94
4.7芳香性和休克爾規(guī)則96
4.7.1休克爾規(guī)則96
4.7.2非苯芳烴芳香性的判斷97
習(xí)題98

第5章對映異構(gòu)101
5.1手性、手性分子和對稱性101
5.1.1手性和手性分子101
5.1.2分子的對稱性102
5.2手性分子的性質(zhì)——光學(xué)活性103
5.2.1平面偏振光和旋光性103
5.2.2旋光度和比旋光度103
5.3具有一個(gè)手性中心的對映異構(gòu)分子的構(gòu)型105
5.3.1構(gòu)型的表示法105
5.3.2構(gòu)型的標(biāo)記法106
5.3.3對映體和外消旋體的性質(zhì)108
5.4具有兩個(gè)手性中心的對映異構(gòu)108
5.4.1具有兩個(gè)不同手性碳原子的對映異構(gòu)108
5.4.2具有兩個(gè)相同手性碳原子的對映異構(gòu)108
5.5脂環(huán)化合物的對映異構(gòu)109
5.6不含手性中心的對映異構(gòu)110
5.6.1丙二烯型化合物110
5.6.2聯(lián)苯型化合物110
5.7手性中心的產(chǎn)生111
5.7.1第一個(gè)手性中心的產(chǎn)生111
5.7.2第二個(gè)手性中心的產(chǎn)生111
5.8手性合成與拆分112
5.8.1不對稱合成112
5.8.2外消旋體的拆分113
5.8.3對映體過量和光學(xué)純度114
習(xí)題115

第6章有機(jī)化合物的波譜分析117
6.1電磁波譜117
6.2紅外吸收光譜118
6.2.1分子振動(dòng)和紅外光譜118
6.2.2有機(jī)化合物基團(tuán)的特征頻率119
6.2.3有機(jī)化合物紅外光譜舉例120
6.3核磁共振譜121
6.3.1核磁共振的基本原理121
6.3.2化學(xué)位移122
6.3.3自旋偶合與自旋裂分124
6.3.4核磁共振譜解析125
6.4紫外吸收光譜126
6.4.1紫外光與紫外吸收光譜126
6.4.2電子躍遷類型126
6.4.3紫外光譜解析127
習(xí)題127

第7章鹵代烴130
7.1鹵代烴的分類、命名和結(jié)構(gòu)130
7.1.1鹵代烴的分類130
7.1.2鹵代烴的命名131
7.1.3鹵代烴的結(jié)構(gòu)132
7.2鹵代烴的物理性質(zhì)133
7.3鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)133
7.3.1親核取代反應(yīng)134
7.3.2消除反應(yīng)135
7.3.3與金屬反應(yīng)136
7.4親核取代反應(yīng)機(jī)制138
7.4.1雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)制138
7.4.2單分子親核取代反應(yīng)(SN1)機(jī)制139
7.5影響親核取代反應(yīng)的因素140
7.5.1烷基結(jié)構(gòu)的影響141
7.5.2離去基團(tuán)的影響141
7.5.3親核試劑的影響142
7.5.4溶劑的影響143
7.6消除反應(yīng)機(jī)制143
7.6.1雙分子消除反應(yīng)(E2)機(jī)制143
7.6.2單分子消除反應(yīng)(E1)機(jī)制144
7.7影響消除反應(yīng)的因素145
7.7.1烷基結(jié)構(gòu)的影響145
7.7.2鹵原子的影響145
7.7.3進(jìn)攻試劑的影響145
7.7.4溶劑的影響145
7.8影響取代和消除反應(yīng)競爭的因素146
7.8.1烷基結(jié)構(gòu)的影響146
7.8.2進(jìn)攻試劑的影響147
7.8.3溶劑的影響147
7.8.4反應(yīng)溫度的影響147
7.9鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)147
7.9.1雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活性的影響147
7.9.2乙烯型和苯基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)149
7.9.3烯丙型和芐基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)153
7.10氟代烴154
習(xí)題154

第8章醇、酚、醚158
8.1醇158
8.1.1醇的分類、命名和結(jié)構(gòu)158
8.1.2醇的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì)160
8.1.3一元醇的化學(xué)性質(zhì)162
8.1.4多元醇的化學(xué)性質(zhì)168
8.1.5醇的制備168
8.2酚169
8.2.1酚的分類、命名和結(jié)構(gòu)169
8.2.2酚的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì)171
8.2.3酚的化學(xué)性質(zhì)172
8.3醚175
8.3.1醚的分類、命名和結(jié)構(gòu)175
8.3.2醚的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì)177
8.3.3醚的化學(xué)性質(zhì)177
8.3.4冠醚179
習(xí)題180

第9章醛、酮和醌183
9.1醛和酮183
9.1.1醛和酮的分類和命名183
9.1.2醛和酮的結(jié)構(gòu)185
9.1.3醛和酮的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì)185
9.1.4醛和酮的化學(xué)性質(zhì)187
9.1.5α,β-不飽和醛、酮198
9.1.6醛、酮的制備200
9.2醌201
9.2.1醌的結(jié)構(gòu)和命名201
9.2.2醌的化學(xué)性質(zhì)201
習(xí)題203

第10章羧酸及其衍生物207
10.1羧酸207
10.1.1羧酸的分類、命名和結(jié)構(gòu)207
10.1.2羧酸的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì)209
10.1.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)211
10.1.4羧酸的制備216
10.2羧酸衍生物217
10.2.1羧酸衍生物的命名217
10.2.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì)219
10.2.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)221
10.3取代羧酸227
10.3.1羥基酸的分類和命名227
10.3.2羥基酸的物理性質(zhì)228
10.3.3羥基酸的化學(xué)性質(zhì)228
10.3.4酮酸231
習(xí)題237

第11章有機(jī)含氮化合物240
11.1硝基化合物240
11.1.1硝基化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)240
11.1.2硝基化合物的物理性質(zhì)240
11.1.3硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)241
11.2胺243
11.2.1胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)243
11.2.2胺的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì)245
11.2.3胺的化學(xué)性質(zhì)246
11.2.4胺的制法251
11.2.5季銨鹽和季銨堿252
11.3腈和異腈253
11.3.1腈和異腈的命名253
11.3.2腈的性質(zhì)253
11.3.3腈和異腈的化學(xué)性質(zhì)253
11.4重氮化合物和偶氮化合物254
11.4.1芳香族重氮鹽的結(jié)構(gòu)和制備254
11.4.2重氮鹽的反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用255
11.4.3偶氮化合物與偶氮染料258
習(xí)題258

第12章含硫、含磷及含硅有機(jī)化合物261
12.1含硫有機(jī)化合物261
12.1.1含硫有機(jī)化合物的分類261
12.1.2硫醇和硫酚262
12.1.3硫醚264
12.1.4磺酸265
12.2含磷有機(jī)化合物267
12.2.1含磷有機(jī)化合物的分類和命名267
12.2.2烴基膦的親核取代反應(yīng)268
12.2.3磷酸酯268
12.2.4有機(jī)磷農(nóng)藥268
12.3含硅有機(jī)化合物269
12.3.1含硅有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)269
12.3.2鹵硅烷的制備和化學(xué)性質(zhì)270
12.3.3含硅有機(jī)化合物在合成中的應(yīng)用271
習(xí)題271

第13章雜環(huán)化合物273
13.1雜環(huán)化合物的分類和命名273
13.1.1分類273
13.1.2命名274
13.2五元雜環(huán)化合物275
13.2.1五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性275
13.2.2五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)276
13.2.3常見的五元雜環(huán)化合物278
13.3六元雜環(huán)化合物280
13.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)280
13.3.2吡啶的衍生物282
13.3.3嘧啶及其衍生物283
13.4稠環(huán)化合物283
13.4.1苯稠雜環(huán)化合物283
13.4.2嘌呤雜環(huán)化合物285
習(xí)題286

第14章類脂化合物288
14.1油脂288
14.1.1油脂的結(jié)構(gòu)和組成288
14.1.2油脂的物理性質(zhì)289
14.1.3油脂的化學(xué)性質(zhì)290
14.2蠟291
14.3磷脂291
14.3.1磷酸甘油酯291
14.3.2鞘磷脂292
14.4萜類化合物292
14.4.1單萜293
14.4.2倍半萜293
14.4.3二萜294
14.4.4三萜295
14.4.5四萜295
14.4.6多萜295
14.5甾族化合物296
習(xí)題297

第15章糖類298
15.1糖的分類298
15.2單糖299
15.2.1單糖的構(gòu)型和標(biāo)記法299
15.2.2單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)及霍沃思表達(dá)式300
15.2.3單糖的構(gòu)象301
15.2.4單糖的化學(xué)性質(zhì)302
15.2.5重要的單糖及其衍生物305
15.3二糖306
15.3.1蔗糖306
15.3.2麥芽糖307
15.3.3纖維二糖307
15.3.4乳糖307
15.4多糖308
15.4.1淀粉308
15.4.2纖維素309
習(xí)題310

第16章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶及核酸312
16.1氨基酸312
16.1.1氨基酸的結(jié)構(gòu)和命名312
16.1.2氨基酸的性質(zhì)314
16.2多肽317
16.2.1多肽的結(jié)構(gòu)和命名317
16.2.2多肽結(jié)構(gòu)的測定317
16.2.3多肽合成319
16.3蛋白質(zhì)321
16.3.1蛋白質(zhì)的分類、組成321
16.3.2蛋白質(zhì)的性質(zhì)322
16.3.3蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)323
16.4酶325
16.5核酸326
16.5.1核酸的組成326
16.5.2核酸的結(jié)構(gòu)與生物功能328
16.5.3核酸的性質(zhì)329
習(xí)題330

參考文獻(xiàn)332